Дионисий - последний крупный художник эпохи расцвета московской живописи XV в., преемник традиций Андрея Рублева и мастеров его окружения. Известно, что Дионисий имел семью, сыновей-художников и множество учеников. На протяжении 1480-1490-х гг. Дионисий и его мастерская исполняет ответственные заказы, в том числе русской Митрополии и преподобного Иосифа Волоцкого. Около 1499-1500 гг. художник отправляется в Белозерский край. Там он работает в Павлово-Обнорском и Кирилло-Белозерском монастырях.В 1502 г. Дионисием с "чадами" создаются знаменитые росписи собора Рождества Богородицы в Ферапонтове монастыре, являющиеся величайшим творением русского искусства начала XVI в. Умирает Дионисий уже вернувшись в Москву, после 1503 г. С его именем связанобольшое число произведений иконописи и миниатюры.